Jack Grealish on iloinen voidessaan pelata koko ottelun ensimmäistä kertaa tällä kaudella
Sen jälkeen, kun päävalmentaja jätti huomiotta joitakin pelaajia, myös heidän voimansa heikkeni. Ja jotkut pelaajat, joilla on hyvä mentaliteetti, ymmärtävät päävalmentajan aikomukset ja työskentelevät kovemmin parantaakseen kykyjään. Kun Jack Grealish palveli sijaisena melkein kauden, hän puki lopulta Manchester City Jalkapallo fanipaita Lapsille ja hänestä tuli avauskokoonpano viime peleissä. Jack Grealish ei luopunut voimansa parantamisesta. Pep Guardiolan tyrmäyksen jälkeen hän myös hillitsi itseään hauskassa käytöksessään kentän ulkopuolella pitkään.
Mestarien liigan puolivälierissä Manchester City pelasi 3-3-tasapelin Real Madridin kanssa. Jack Grealish aloitti pelin ja auttoi joukkuetovereitaan maalinteossa toisella puoliajalla. Jack Grealish pukeutui jälleen Jalkapallo fanipaita Lapsille ja pelasi koko pelin. Hän suoritti 3 laukausta ja sai virheen 4 kertaa, joista molemmat olivat pelin eniten. Jack Grealish oli erittäin iloinen saadessaan osallistua koko välienselvitykseen. Tämä oli hänen kauden onnellisin aika.
Pelin jälkeen Jack Grealish julkaisi kuvan, jossa hän tiputtaa palloa pelin aikana, ja kirjoitti oheiseen tekstiin: "Tämä on ihana peli, josta he haaveilivat, hyvä tulos, ja seuraava peli on taas Etihadissa. Stadion Taistellaan taas, tule Manchester Citylle!” Manchester Cityllä on tällä hetkellä kotikenttäetu, mutta vielä ei tiedetä, voivatko he voittaa.Manchester City ja Real Madrid ovat molemmat yhtä vahvoja edustajia, ja heidän välisen pelin lopullista voittajaa on vaikea ennustaa.